O filme, O Sorriso de Monalisa, lançado em 2003 com 125 minutos, dirigido por Mike Newell e roteiro de Lawrence Konner e Mark Rosent, retrata a escola conservadora Wellesley, na década de 50. A trama começa no início do ano letivo, com a chegada da professora de História da Arte, Katharine Watson, (Júlia Roberts) formada pela Universidade Berkeley, Califórnia.
Apaixonada por sua profissão, seguindo a tendência progressista, Katherine empenha-se para mostrar algo a mais a suas alunas, fazendo com que elas refletissem sobre a sociedade e os costumes as quais estavam inseridas. Fugindo do método tradicional e conservador, adotado pela escola, Katharine fez com que suas alunas vissem além do que as imagens mostravam nas obras de arte. A professora as mostrou que há um mundo cheio de possibilidades fora daquela cidade, e que elas poderiam ser mais do que uma dona de casa culta e dedicada voltada apenas a sua família.
